《男孩的生活》(1993)
当时只有19岁的迪卡普里奥在面对影评人时是如此评价自己在《男孩的生活》中的演技：“出演《男孩的生活》对于我的职业生涯是一个完美的起点。如此的与众不同，这是真正的表演而不是装模作样充可爱。”小李子在本片和影帝罗伯特·德尼罗演绎对手戏，饰演叛逆的托比一角。片中他饰演的托比面对继父的强权，从叛逆到成熟，最终和不幸的母亲收获了崭新的幸福生活。迪卡普里奥在片中充分展示了什么叫做天才小演员，面对罗伯特·德尼罗毫不怯场，很难想象一个19岁的人就能有这么成熟的镜头感和表演范。
《不一样的天空》(1993)
1993年的莱昂纳多·迪卡普里奥真可谓惊为天人。上半年的《男孩的生活》让人为他的演技惊奇，下半年的《不一样的天空》已经上升到惊叹的高度。片中他将饰演的智障弟弟阿尼一角演绎的活灵活现，演技爆炸，甚至盖过了强尼·德普主演的哥哥吉伯特一角。影片在当年为迪卡普里奥赢得了他人生当中第一次奥斯卡提名—奥斯卡最佳男配角(提名)。《不一样的天空》作为小李子最经典的代表作，向世界宣告他演技之早熟，范围之宽广，让人看到了作为演员未来的无限可能性。很多影迷记住莱昂纳多是因为《泰坦尼克》，《不一样的天空》中的迪卡普里奥不仅让人铭记而且难忘。
《罗密欧与朱丽叶》(1996)
1996年出演巴兹·鲁赫曼执导的改编自莎士比亚的旷世经典浪漫爱情悲剧的现代版《罗密欧与朱丽叶》，迪卡普里奥第一次在大银幕演绎深情浪漫英俊潇洒的男主角，一下子俘获了无数90年代美国少男少女的芳心，成为那个年代令人沉醉的国民男朋友。另外，出演罗密欧也为迪卡普里奥捧回了1997年的柏林电影节银熊奖—最佳男演员。罗密欧一角就好像为迪卡普里奥量身打造，潇洒，浪漫，悲情，这些迪卡普里奥与生俱来的个人气质与罗密欧的形象完美契合，大银幕上最经典的罗密欧就这样诞生了。
《泰坦尼克》(1997)
从美国情人到世界偶像，莱昂纳多·迪卡普里奥只用两部电影就轻易做到了别的演员一生都无法企及的高度。好事多磨，一开始詹姆斯·卡梅隆心中的理想男主角并不是迪卡普里奥，因为某些原因迪卡普里奥获得了一次试镜的机会，他在试镜时的从容不迫和深情款款征服了卡梅隆。卡梅隆大胆启用莱昂纳多来担任这部电影史以来投资最高的电影的男主角。饰演杰克一角对于莱昂纳多的演绎生涯来说是一个极其重要的转折点，他似乎如片中的主人公一样宣告“I’m the king of the world”。《泰坦尼克》之后，莱昂纳多也成为了那些美国乃至世界一流导演梦寐以求的演员。
《猫鼠游戏》(2002)
2002年和大导演史蒂文·斯皮尔伯格合作的《猫鼠游戏》是迪卡普里奥职业生涯中的又一次重要转折。年近27岁的他将要挑战的是FBI有史以来年龄最小的通缉犯弗兰克一角。不过好在迪卡普里奥有一张娃娃脸，这让他跨越年龄的局限性具备优势，同时还有他那独特的优雅迷人的魅力也让他与这一高智商角色相吻合。《猫鼠游戏》中的迪卡普里奥依稀有007系列电影的痕迹，不过却更鲜明。
《飞行家》(2004)
有人说，马丁·西科塞斯是最欣赏也是最懂莱昂纳多·迪卡普里奥的导演。2004年西科塞斯和迪卡普里奥合作的《飞行家》改编自好莱坞传奇霍华德·休斯的生平事迹，迪卡普里奥在片中饰演主角霍华德·休斯，一方面在事业上却得巨大成功，一方面也饱受抑郁症和精神官能强迫症的折磨。然而在当年的第77届奥斯卡评奖中，迪卡普里奥惜败《灵魂歌王》的杰米·福克斯。只能说奥斯卡这一次再次抛弃了小李子，因为当凭演技而讲杰米·福克斯并不比迪卡普里奥更出色。
《无间道风云》(2006)
《无间道风云》可以为马丁·西科塞斯赢来迄今为止人生中第一次也是唯一一次奥斯卡最佳导演将，当却不能为莱昂纳多·迪卡普里奥赢下奥斯卡最佳男主角。莱昂纳多的奥斯卡之路亦如同他饰演的卧底警察比利，到头来难逃牺牲的命运。
《血钻》(2006)
2006年的《血钻》同样为莱昂纳多·迪卡普里奥赢得奥斯卡最佳男主角提名，双提名的结果是最终由黑人男演员福雷斯特·惠特克凭借在《末代独裁》中的完美发挥获得。2006年是莱昂纳多·迪卡普里奥离奥斯卡最近的一年，希望越大失望越大，堪称年度最悲情男演员。
《被解救的姜戈》(2012)
和鬼才导演昆汀·塔伦蒂诺合作的《被解救的姜戈》是莱昂纳多·迪卡普里奥演艺生涯的一次颠覆。这是莱昂纳多第一次饰演一个彻头彻尾心理变态种族歧视的白人反派—暴虐的糖果庄园主卡尔文·坎迪。实在的讲，这一角色对于莱昂纳多有着不小的挑战，考虑到他之前从未有表演过此类角色的经历，而且他的娃娃脸和英俊潇洒的气质也和这个角色想去甚远。不过最终莱昂纳多还是展示出了他演技的多变和灵活，交出了一份满意的答卷，一个邪气凛然的南方白人庄园主栩栩如生。
《荒野猎人》(2015)
把《荒野猎人》排进来的目的很明确，小李子生涯以来多次冲击奥斯卡但都未能如愿。而他确实凭借着这部《荒野猎人》完成了自己的奥斯卡逆袭之路。新科奥斯卡最佳导演亚历桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里多，两夺奥斯卡最佳摄影的艾曼努尔·卢贝兹基，加上莱昂纳多·迪卡普里奥，这样的梦幻组合，如果这都无法征服挑剔的奥斯卡评委，只能说这不是演员的问题，而是奥斯卡的问题!