威尔斯的初恋是剧场，少年时他上的学校挺进步的，让他执导和出演了13出戏，莎士比亚是他的最爱。1930年他15岁时，永久离开了校园，带着继承的遗产来到欧洲，谎称他是百老汇知名演员，而混进了都柏林的“大门剧团”（The Gate Theatre）。剧团经理并不相信他的资历，但仍对他印象不错而雇用了他。这一年中，他执导及并出演了许多带伊丽莎白时代风的经典戏剧。
年轻时的奥逊·威尔斯1933年，他回到美国，又骗到一个追随当时舞台剧大明星凯瑟琳·康乃尔（Katherine Cornell）巡回演出的表演机会，这一次演的全是莎士比亚和萧伯纳的戏。1935年在纽约，他终于开始与怀有大志的制作人（后来更兼导演及演员）约翰·豪斯曼（John Housemen）合作。
1937年，两人共创水星剧团，创作了许多精彩的剧目，其中尤以时装版的反法西斯剧《凯撒》（Julius Caesar）为著名。威尔斯又导又演，甚至服装、布景、灯光均一手包办，当时影响力极大的剧评人约翰·梅森·布朗（John Mason Brown）宣传其为“天才之作”。另一位剧评人诺顿（Elliot Norton）则称之为“本时代中最迫人心弦的莎剧”。
威尔斯用他在广播界赚的钱来养剧团。20世纪30年代末，他每星期可从广播界赚到3000美金，其中三分之二都用来养剧团。剧团本身财务吃紧，多次摇摇欲坠。1939年票房失利后瓦解，威尔斯赴好莱坞，想赚点外快再回纽约重振水星剧团。
他的剧场经验大大帮助了他拍电影。他认为电影作为媒体，其戏剧性比文学大得多。我们有目共睹，《公民凯恩》的打灯风格来自于剧场而非电影，而他的长镜头也显然与剧场将动作圈限于统一空间相似。
在美术方面也是如此。他只要呈现场景一部分而非全部，因此省了许多钱。例如，办公室只呈现了一张书桌和两面墙，但看起来仍好像宽敞豪华的大办公室。同样的，在仙纳杜的场景中，他只须将巨大的乡镇、雕像和火炉打光，房间其他部分则一片漆黑，给人的印象则是房间太大无法把灯光开亮（其实屋里家私很少）。以上这些技巧不够用时，他就仰赖雷电华的特效部门，借助动画、合成镜头和模型等技巧，创造出史诗般的景观。
《公民凯恩》剧照威尔斯经常使用长镜头，精细地安排摄影机和演员的动作，因此避免将之剪成零碎的不同镜头。这个长镜头虽然较为静止，但其场面调度能一方面将三个角色容纳于同一空间，另一方面却仍然带有流利和动感的意味。背景是1929年经济大恐慌波及凯恩，使他必须要弃守报业王国。这场戏始于一纸法律文件特写，伯恩斯坦朗读文件内容，接着他放下文件，让我们看到老年的柴契尔在主持会议。然后摄影机再稍稍调整，我们于是看到寒着脸聆听的凯恩。